V roce 1996 získal svou první a zatím poslední Grammy.Jeho počet prodaných desek se po dvou letech na trhu vyšplhal na 8 milionů.V té době se dostal na 7 místo v hitparádě časopisu Billboard-kategorie latinští zpěváci.Iglesias se v roce 1999,roce kdy naplno prorazila latinsko-americká hudba,dostal s písní "Bailamos" v hitparádě "Billboard Hot" do první 100 a v Britské hitparádě zakotvil na 5 pozici."Be with you" zvítězilo v Americké hitparádě v červnu.Naplno se tedy v Americe prosadil v roce 1999 s albem "Enrique" a songy:Rhythm divine,Be with you,Could I have this kiss forever (duet s Whitney Houston) a hlavně Bailamos,které nejenže dlouho dobývalo světové hitparády,ale ještě k tomu si ho na svůj soundtrack k filmu "Wild Wild West" vybral sám...Will Smith.
Enrique zpívá ve 4 jazycích:Anglicky,španělsky,italsky,portugalsky.Dokonce sem ho slyšel zpívat Francozky (Love to see you cry)a četl že i rusky,o čemž si dovoluju pochybovat (alespoň co se ruštiny týče,i když kvůli Anně...no,kdo ví...).Ke svým prvním 3 albům (Enrique Iglesias 25.9.1995,Vivir 29.1.1997,Cosas del Amor 1.9.1998),si napsal a zhudebnil celých 16 songů!V roce 1997 podnikl svou první celosvětovou "tour" obsahující celkem 78 koncertů ve13 zemích světa,které shlédlo přes 720 000 lidí.Během ní vystupoval na stadionech s kapacitou větší jak 50 000 a v USA vystupoval v celkem 19 arénách.Pro latinsko-americkou část tour,připravil 2 plně naložená letadla s veškerým vybavením,pro skvělé koncerty (zvukovou aparaturu,světelné efekty atd...).Když "Vivir" tour přešla do Evropy,stalo se nutností použít nákladní tryskové letadlo-Jumbo jet.Tato tour,která byla skvěle přijata kritikou,je považována za nejlepší z tour latinsko-amerických zpěváků vůbec (v té době).Tato tour udělala z Iglesiase nejen nejprodávanějším latinsko-americkým zpěvákem,ale také velmi,ne-li nejúspěšnějším na jevišti.
Enriqueho seznam cen a úspěchů je oslňující.Od roku 1995 získal celkem116 platinových desek,227 zlatých desek,26 mezinárodních cen,obsahující Grammy za nejlepšího latinsko-amerického zpěváka.(další ceny viz.seznam ocenění).Enriqueho hudba (španělská) prorazila také v Asii,kde brzy získal zlaté či platinové desky v zemích jako Taiwan,Thailand nebo Singapure.Dělal a dělá rovněž úspěšně ve světě reklamy.Jeho tvář se objevila na obálkách více než 250 časopisů a vystoupil ve více než 190 televizních programech,ve 23 zemích světa.
Enriqueho debutového anglicky zpívaného alba "Enrique" se prodaly miliony, stejně jako albu "Escape",kterému se daří taky výborně a má v sobě obrovský potenciál,díky němuž dobývá (a bude dobývat!) světové hitparády. Důkazem je i nově vydané anglicky zpívané album "7", které jistě nebude pro Enriqueho fanoušky zklamáním.